近日,2-(三甲基硅烷基) 乙氧甲基氯(SEM-Cl)作为杂环类化合物氨基和羟基的常用保护剂,因其高效的保护与脱除性能,在有机合成领域受到广泛关注。该试剂为无色澄清液体,分子式为 C6H15ClOSi,分子量 166.72,CAS 号 76513-69-4,熔点 57-59℃,需在 - 20℃干燥通风环境中密闭储存。
SEM-Cl 的保护反应常用碱包括碳酸钾、钠氢(NaH)等,其中 NaH 应用最为广泛。典型实验中,以 4 - 氯 - 7H - 吡咯并 [2,3-d] 嘧啶为原料,在干燥 DMF 与 NaH 体系中加入 SEM-Cl,经柱层析纯化后产率可达 76%。脱保护采用两步法,先酸性条件脱去三甲基硅烷基乙基,再碱性脱羟甲基,为杂环化合物合成提供了高效解决方案。相关研究成果已发表于《Molecules》期刊,为药物合成、材料化学等领域提供了重要技术支撑。
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